La casa da gioco di Connie funziona molto bene e la nonnina si ritrova una valigia piena di soldi. Decide di regalare 100 dollari a Missy e 100 dollari a Sheldon. Mentre Missy avvia una attività fiorente di zucchero filato, Sheldon compra qualche azione del suo negozio preferito: RadioShack. Ma i soldi non portano solo la felicità e Connie, pronta a godersi la vita a modo suo, si scontra con Dale che, invece, vorrebbe vendere il proprio negozio e con i soldi di entrambi, partire per lunghi viaggi. Il disaccordo porterà alla rottura del rapporto.